Als Kabarettist und Komiker stand er dem Dadaismus, aber auch dem Expressionismus nahe. Der Humor seiner Sketche und Stücke beruhte insbesondere auf seiner Sprachkunst bzw. seinem „Sprach-Anarchismus“; 1924 lobte ihn der Kritiker Alfred Kerr als Wortzerklauberer.
Valentins Sprachwitz zielte besonders auf ihn selbst; unterstützt wurde sein Humor durch seine lange, hagere Gestalt, die er durch slapstickartige Einlagen betonte. Der Pessimismus und die Tragik seiner Komik wurden durch den ständigen Kampf mit alltäglichen Dingen wie der Auseinandersetzung mit Behörden und Mitmenschen genährt, die er auch selbst erlebte. Typisch dafür waren die Brandschutzauflagen für sein Theater 1931, welches Valentin nur deshalb nach acht Wochen wieder schloss, weil er in einem Sketch auf einem brennenden Zigarettenstummel beharrte.
Valentins wichtigste Partnerin auf der Bühne war Liesl Karlstadt. Mit ihr gelang ihm 1911 der Durchbruch in München. Fortan trat er mit ihr in zahllosen Sketchen auf.
Ein spezielles Faible Valentins war seine Ausstellung Panoptikum für Gruseliges und Nonsens – z. B. ein „Hungerturm“ und ein Glas Berliner Luft. Allerdings war es unrentabel und ruinierte ihn und Liesl Karlstadt finanziell.
Valentin selbst nannte sich Humorist, Komiker und Stückeschreiber, seine Bewunderer „den ersten deutschsprachigen Pop-Künstler des 20. Jahrhunderts“. Doch erst 55 Jahre nach seinem Tod erschien im Label Trikont das akustische Gesamtwerk auf acht CDs, zusammen mit einem 150-seitigen Buch mit Texten von Herbert Achternbusch bis Christoph Schlingensief (Valentin ist für mich einer der Größten!)